Os objetos que serão colocados à venda foram conseguidos por uma ex-amiga e consultora de arte da cantora.
A intérprete de sucessos como Like a Virgin, Material Girl e La Isla Bonita era muito amiga de Tupac Amaru e os dois teriam iniciado um romance "secreto". Na carta datada de 15 de janeiro de 1995, período em que o rapper ainda estava preso, acusado de abuso sexual, ele pede desculpas à cantora, especialmente pelo romance que estavam iniciando ser "proibido" socialmente – entre um negro e uma mulher branca.
"Você consegue entender isso? Você ser vista com um homem negro, de qualquer maneira comprometeria sua carreira, apesar de se que isso faria você parecer muito mais aberta e excitante. Mas, para mim, pelo menos na minha percepção, senti que, devido à minha "imagem", estaria decepcionando metade das pessoas que me faziam ser o que era. Eu nunca quis te machucar", escreve o famoso rapper americano na carta que deve ser enviada para o leilão ainda em julho deste ano, segundo o TMZ.
No final o texto íntimo, Tupac ainda aproveita para mandar um recado para Madonna: "Por favor, seja cuidadosa, Madonna! As pessoas não são tão honradas quanto parecem. Existem aqueles cujos corações sangram de ódio e rancor. Eles não hesitariam em te ferir. Deixe que minhas cinco balas provem isso!".